Vincenzo Montella, 18 Haziran 1974 yılında İtalya’nın Pomigliano d’Arco şehrinde dünyaya geldi. Futbolculuk kariyerine İtalya’nın 3. Ligi’nde oynayan Empoli’de başladı.1996 yılında Serie B’de oynayan Genoa’ya geçti. Gittiği ilk sezonda attığı 21 gol Serie A kulüplerinden Sampdoria’ya transfer olmasını sağladı. 1999 yılında Sampdoria küme düşünce 15,3 milyon Euro karşılığında AS Roma’ya transfer oldu. 2001 yılında AS Roma’nın Serie A’yı kazanmasında rol oynadı.Montella İtalya millî futbol takımı formasını ilk defa 5 Haziran 1999’da Galler karşısında giydi. İtalya’nın 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası ve 2002 FIFA Dünya Kupası kadrolarında yer aldı.Montella en iyi performanslarından birini Mart 2002’deki Roma derbisinde Lazio’ya karşı koydu. AS Roma ezeli rakibi Lazio’yu 5-1 ile geçerken Montella’nın 4 golde imzası vardı.Onun için 2005-06 sezonu pek parlak geçmedi. Omzundan geçirdiği sakatlık nedeniyle sadece 12 maçta forma giyebildi.TEKNİK DİREKTÖRLÜK KARİYERİAS Roma21 Şubat 2010 tarihinde AS Roma kulübünden yapılan resmî açıklamayla Claudio Ranieri’den boşalan teknik direktörlük pozisyonuna getirilmiştir.Catania9 Haziran 2011’de ise Calcio Catania’nın teknik direktörü oldu.ACF Fiorentina1. dönem2012’de ise Prandelli’nin İtalya millî futbol takımının başına getirilmesinin ardından Fiorentina’nın başına getirildi. Fiorentina ile birlikte 3 sezon üst üste ilk 4’e girmeyi başardı ve UEFA Avrupa Liginde(2014-15) yarı finale çıktı.2. dönem10 Nisan 2019’da Montella, Stefano Pioli’nin istifasının ardından tekrar Fiorentina’ya döndü. 8-9 aylık bu süreç tekrar son buldu.AC Milan28 Haziran 2016’da Milanın başına getirildi.Sevilla FCMilandan sonra 28 Aralık 2017 yılında Sevilla’ya teknik adam olan Montella, Sevilla ile Kral Kupası finali ve Sevilla kulüp tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi çeyrek finaline Manchester United’ı yenerek yükseldi.Adana Demirspor31 Ağustos 2021 tarihinde, Montella Adana’ya geldi. Montella’yı Adana Demirspor Başkan Vekili Metin Korkmaz, Sportif Direktör Gökhan Göktürk ve taraftarlar karşıladı. 1 Eylül 2021 tarihinde ise kulüp Twitter adresinden, Montella ile 2 yıllık anlaşma sağlandığı duyuruldu.Samet Aybaba’nın yerine göreve başladığı Adana Demirspor’u ilk sezonunda ligte 9., 2022-23 sezonunda ise tarihte en başarılı konumu olan 4. yapmıştır. 12 Haziran 2023 tarihinde kulüpten yapılan açıklamada karşılıklı anlaşmayla yolların ayrıdığı ifade edilmiştir.